飛行機の場合
シカゴは、オヘア空港O'Hare International Airport を空の窓口にして、世界中の都市と結ばれています。国内および国際線の両ターミナルには、旅行者のための案内窓口があります。国際線ターミナルには外貨両替所もあります。またダウンタウンから約20分ほどの 5700 Cicero Avenueには、小規模なミッドウェー空港Midway Airport もあります。
両空港間及びダウンタウンへは、EIと呼ばれる高架式の鉄道を利用するのが最も速く、値段も安いです。シャトルバスも両空港とダウンタウンの主要なホテルへと定期便を運行しています。タクシーやレンタカーも、値段は高めですが利用することができます。エアポートエクスプレスも、両空港とダウンタウン間を数分間隔で運行しています。
鉄道の場合
アムトラック Amtrakの路線は、全米で最も充実しているといえるでしょう。長距離路線はニューヨーク、テキサス、ボストン、ワシントンD.C.とシカゴを結んでいます。短距離路線もシカゴ～ミシガン、セントルイス、デトロイト、ミルウォーキー間を運行しています。 Grand Rapids の運行本数も多いです。他の鉄道会社としては、Metraがあり、シカゴのダウンタウンとイリノイ州北部を結ぶ12本が運行しています。他にはシカゴ交通局 Chicago Transit Authority (CTA) が運営する、空港間を走る鉄道とバスの路線があります。
バスの場合
CTAが、シカゴ市中を、全米第二位の規模の公共バス網で運行しています。
車の場合
州間幹線道路の、インターステート90 Interstate-90が、ワシントン州のシアトルとシカゴをダイレクトに結んでいます。東部からシカゴに入る場合は、インターステート80が、ニューヨークからオハイオ州クリーブランド経由で繋がっています。セントルイス以南からは、インターステート55を利用します。
市内の交通
シカゴは大きな街ですが、通りの名前と位置をつかんでしまえば、市内の移動は簡単です。マディソンストリートMadison Street（0ノース/ウェスト）が、南北の基点となります。反対にステート・ストリート State Street （0イースト/ウェスト）が東西の基点です。シカゴの街の南側の通りには番号が振られています。例えば、55thストリートは、5500サウスを意味します。一方北側の通りは名前が付けられています。東西の通りも名前で呼ばれています。地元の人でも混乱することがあります。迷ったときは親切な地元っ子に尋ねれば、快く助けてくれるでしょう。
CTAの’L（エル）’と呼ばれる高架式鉄道にはいくつかの路線があります。レッドライン Red Line は南北に走っており、北部の郊外へと伸びるパープルラインPurple Line と接続しています。ブラウンとブルーの路線はそれぞれ市内北部および北西部行きとなっています。
交通渋滞と満車の駐車場を増やさず、個人で移動したい場合は、タクシーとレンタカーがいつでも利用可能です。
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